O CCleaner costumava limpar essa lista por padrão antes, não mais do que parece.
Estes itens (últimos arquivos abertos) são removidos se você ativar a caixa de seleção do Windows Explorer > Listas de Jump da Barra de Tarefas no separador do Windows:
Nota:
- Testado com o Notepad ++ (que foi fechado quando eu executei o CCcleaner).