Você não poderá definir um cliente de e-mail baseado na Web para essa ação sem algum tipo de plug-in de terceiros (não conheço nenhum que faça isso). Você pode criar um script VBA (visual basic for applications) que possa ajudar.
Talvez um deles lhe dê algumas ideias ou o ajude em abordagens alternativas.
Por que não usar o Outlook?
Se você tem o Office Pro Plus, então você tem o Outlook disponível e você pode configurá-lo para trabalhar com sua conta do Gmail, que você pode aproveitar para conseguir isso para anexar no Outlook.
Google Drive Plug In
Acredito que exista um plug-in do Google Drive para o Office que você pode aproveitar para salvar no Google Drive diretamente. Isso deve pelo menos diminuir o atrito na obtenção de acesso do Gmail.
Use o pacote do Office 365
Se você deseja uma experiência mais integrada, eu gostaria de usar o pacote do Office 365. Se você ainda não é - a Microsoft oferece assinaturas gratuitas para organizações sem fins lucrativos para serviços on-line, se elas se qualificarem. Link para a página sem fins lucrativos da MS na O365 . Se você ainda não se inscreveu, recomendo que possa obter uma taxa com grandes descontos nas assinaturas do Office 365, como o Office Pro Plus. Observação - você não precisa necessariamente "migrar" para o Office 365 para fazer isso. Embora essa seja a melhor estratégia a longo prazo, se você quiser seguir esse caminho, basta enviar o email para o endereço do Office Online para testá-lo. Não tenho certeza se essa solução lhe dará muito mais (se houver alguma) um ponto de vista da experiência do usuário sobre os plug-ins do Gmail / Google Docs se você não estiver usando o Outlook diretamente. Pode ser um grande ponto negativo se os usuários não gostarem do layout do Outlook.
Tente um dos serviços de integração
Uma outra coisa que eu posso pensar que você pode ser capaz de alavancar é algo como Zapier. Já existe um "Zap" para enviar uma mensagem de e-mail quando um novo arquivo é adicionado ao OneDrive. Você pode ser capaz de ajustar isso ou criar o seu próprio para chegar perto do que você quer fazer.