Não, o Windows não fará isso com um dispositivo USB individual, mas nem todos os dispositivos USB.
Temos um sistema de backup que envolve a cópia de backups em uma unidade USB. Quando a unidade USB fica cheia, armazenamos no local e trocamos por uma nova. No momento em que toda vez que temos um novo drive USB eu tenho que lembrar de entrar em gerenciamento de computadores > gerenciamento de disco e altere manualmente a letra da unidade. Às vezes isso pode ser esquecido e os backups não funcionam.
Existe uma maneira de dizer ao Windows que 'toda vez que eu conectar qualquer dispositivo USB a essa porta, forneça a letra do driver X?'.
Isso está em um sistema Windows XP.
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