Depois de lutar com isso por algumas noites, é claro que a solução vem a mim depois de postar uma pergunta.
Eu fiz a mesma coisa que antes. Eu abri o arquivo no Vim e reinterpretei a codificação como latin5
usando:
:e ++enc=latin5
Eu então abri um novo arquivo com:
:split newfile.srt
… e copiou o texto agora corretamente interpretado para o novo arquivo, que depois de salvar e verificar na linha de comando:
file newfile.srt
newfile.srt: UTF-8 Unicode text
Usou o UTF-8, que manipula corretamente os caracteres turcos. Depois de carregar o arquivo no filme do iTunes, ele aparece perfeitamente.
Aceitarei qualquer resposta que seja mais simples do que isso.