Eu tentaria colocar o atalho do Skype na pasta de inicialização.
Onde está Inicialização da pasta Windows 8
Depois, faça com que o tablet faça logon automático na conta do usuário.
Então, tudo o que eles precisam saber é como ativá-lo e, após a inicialização, o Skype deverá aguardar por eles.
Espero que ajude.