Bem depois de dias de tentativas eu finalmente cheguei ao fundo disso. Existe uma linha sob a entrada de inicialização persistente no grub.cfg que precisa ser alterada.
linuxefi /live/vmlinuz boot=live noconfig=sudo username=root hostname=kali persistence
precisa ser alterado para
linuxefi /live/vmlinuz boot=live noconfig=sudo username=root hostname=kali persistence persistence-encryption=luks
Agora, não sei por que a criptografia não criptografada não funciona, pois a única diferença é persistence-encryption=luks
. Mas a persistência criptografada está funcionando como um charme