Da nossa experiência aqui, não importa se você está desclassificando ou instalando o OS X do zero. Além disso, tivemos esse problema tanto com máquinas virtuais (VMware Fusion 8.1.1 Pro) quanto com os sintomas descritos. Atualizando parece funcionar bem.
A causa parece ser a cópia do arquivo de instalação baixado da Apple App Store (chamado Install OS X Mavericks.app ou Install OS X Yosemite.app ou Install OS X El Capitan.app , par de GB em tamanho) para um > sistema de arquivos não-Mac (o Linux ext4fs compartilhado sobre o Samba aqui) remove ou altera alguns metadados do arquivo. Isso pelo menos é o nosso melhor palpite sobre a causa real.
O arquivo ainda é bom para criar USB boot sticks (que mais tarde expõe o mesmo problema) ou passar pelo básico de uma configuração de VMware VM, mas quando chega ao ponto de realmente instalar o sistema operacional, clicar no botão Instalar não faz nada e a mensagem de erro detalhada na pergunta é impressa no log de instalação.
Solução: Armazene a mídia de instalação somente em sistemas de arquivos OS X.
Veja também esta postagem no fórum da VMware para obter mais informações. Como mencionado, o problema não está relacionado ao VMware, mas é outro problema do OS X.