Não, um loop infinito não pode ser criado no Outlook usando grupos aninhados.
No entanto, os grupos individuais podem ser expandidos infinitamente clicando nos ícones [+].
Eu testei a estrutura exata do Grupo dada na pergunta duas vezes com um endereço de e-mail por grupo (o mesmo endereço). Recebi um único e-mail nas duas vezes e cheguei a estas conclusões:
1) O aplicativo tem alguns recursos internos para evitar um loop, ou
2) O aplicativo filtra destinatários duplicados ou
3) Uma combinação de 1 e 2. Eu acho que provavelmente faz um pouco dos dois.
Vou testá-lo mais tarde com três endereços de e-mail exclusivos e relatar o que acontece.