Como você listou alguns tipos de conexão em suas tags, explicarei isso.
A parte do servidor da web é a mais fácil.
Você simplesmente precisa executar um servidor da Web no PC. Há muitas maneiras de fazer isso, dependendo de suas habilidades e do que você quer alcançar / aprender. Meu favorito é usar JavaScript e Node.JS, mas isso pode ser bastante complexo para uso pela primeira vez. O Node.JS permite que você execute rapidamente seu próprio serviço da Web e tenha muitas bibliotecas auxiliares, como a excelente biblioteca Express.
Alternativamente, você pode achar mais fácil pegar algo chamado WAMP. Isso fornece um conjunto completo de serviços da web, incluindo o Apache (o servidor da web), o PHP (que fornece uma linguagem dinâmica para a criação de aplicativos da web) e o MySQL (um banco de dados). Existem várias variações sobre esse tema também, o WAMP é provavelmente o mais popular. Você também pode executar o Serviço de Informações da Internet (IIS) nativo, que é um serviço opcional do Windows que pode ser ativado; isso faz o mesmo que o Apache. O benefício do WAMP é que ele usa os mesmos recursos que os serviços Web de hospedagem barata, por isso há muitos tutoriais e instruções.
Você mencionou a segurança, portanto, vale a pena mencionar que você precisa configurar o Apache com segurança SSL / TLS - há muitos tutoriais sobre como fazer isso.
Então você mencionou SFTP e SSH. Estes são relacionados e geralmente 1 ferramenta fornecerá os dois serviços. No Windows, você precisará de um aplicativo como FreeSSHd ou WinSSHd (gratuito para uso pessoal) para fornecer a parte do servidor SSH. Isso também deve fornecer o SFTP.
A última parte do quebra-cabeça é usar os aplicativos corretos do cliente no iPhone. O navegador da web não é um problema, mas o SFTP e o SSH são um pouco mais problemáticos. Você precisa de um ou mais aplicativos para isso. O SFTP é o mais fácil, pois há muitos aplicativos que transferem arquivos pelo SFTP. O Goodreader é a minha preferência. O SSH é o mais difícil, pois é mais especializado, mas há muitos clientes SSH listados na loja de aplicativos. A maioria custa dinheiro embora.
Como você disse, o nível de ameaça é alto, um par de pontos adicionais.
Para SFTP / SSH, verifique se você tem a segurança configurada corretamente. Além disso, use a autenticação baseada em certificado com um nível de criptografia muito strong. Certifique-se de que todas as senhas também sejam muito strongs.
No lado da web, eu recomendaria que você aprendesse primeiro o WAMP para entender todos os componentes. Mas para um uso realmente seguro, recomendo abandonar o WAMP e usar o Node.JS junto com uma configuração strong de TLS. O Node.JS também possui várias bibliotecas auxiliares de gerenciamento de usuários que você também pode achar útil.
Um último ponto no lado da Web, você pode querer investigar o uso do SASL que autentica a conexão do usuário com o servidor (o SSL / TLS autentica o servidor para o usuário).
Uma configuração alternativa segura é criar uma VPN no PC e conectá-la ao iPhone. Então todo o tráfego do telefone será criptografado para o PC. Isso permitiria que você restringisse a Web e outros serviços a serem acessados apenas no próprio PC & a VPN, o iPhone seria essencialmente conectado diretamente ao PC.