Então, fui atingido pela ideia de que a única diferença era a configuração de idioma do nosso sistema. Eu estava rodando o OS X com um idioma inglês, mas minha esposa tinha russo ativado.
Troquei o idioma do sistema para o inglês e o Rosetta Stone foi ativado como um encanto.
Provavelmente há um bug importante e maduro impedindo ativações de produtos com locais não-eglish do OS X. Espero que minhas descobertas economizem tempo para outra pessoa.