A caixa de seleção "Gapless Playback" que costumava estar no iTunes sempre foi, na verdade, um equívoco.
O iTunes desde a v7 teve suporte para reprodução contínua; autodeterminado & não ajustável pelo usuário. A opção de reprodução sem intervalos no Get Info de um álbum era, na verdade, dizer ao iTunes para não aplicar o cross-fade em qualquer álbum com aquele selecionado.
Isso, é claro, só se aplicaria se o álbum fosse reproduzido em ordem de álbum estrito, não em listas de reprodução aleatórias ou aleatórias.
Um outro 'recurso' de reprodução sem intervalos é ... O iTunes só o determinará para faixas baixadas da iTunes Store ou de CDs importados, mas não para mp3s importados aleatoriamente, etc.
Isso deixa você com apenas uma opção -
Certifique-se de que o cross-fade está desativado, o que impedirá a passagem antecipada para a próxima faixa.
Não irá, no entanto, restabelecer a verdadeira reprodução contínua dos arquivos que não vieram do iTunes.
Editar
Existe a possibilidade de editar manualmente as informações [advertências usuais para trabalhar em uma cópia se aplicariam]
Isso ainda não foi testado.
No arquivo xml do iTunes há uma chave em cada faixa sem intervalo…
<key>Part Of Gapless Album</key><true/>
que parece seguir sempre a linha da taxa de amostragem em <key>Sample Rate</key><integer>44100</integer>
Você pode adicionar essa linha a todas as faixas do seu álbum & veja se funciona sem ter que quebrar o arquivo .itl & faça o iTunes reconstruí-lo.