WinSCP (FileZilla possivelmente também, não tenho certeza) carrega ícones dos arquivos EXE (e alguns outros formatos). Isso pode levar um tempo, se houver muitos arquivos EXE na pasta local.
No WinSCP, há uma opção de configuração oculta que você pode usar para desativar ícones de carregamento.
Execute o WinSCP uma vez assim:
winscp.exe /rawconfig Interface\LocalIconsByExt=1
Referência: link
O WinSCP não carrega os ícones dos arquivos EXE de arquivos remotos (teria que baixá-los). Apenas a extensão de arquivo é usada para selecionar um ícone para arquivos remotos.