Na minha experiência, desde que você não altere as configurações da VM, pequenas atualizações não forçam você a reativar o Windows. Eu até fiz grandes saltos de versão (2.x para 4.x) sem ter que reativar.
Você também pode querer dar uma olhada em esta postagem do fórum no fórum do VirtualBox . Um cartaz escreve:
With W7, you can change the MAC address and HD UUID (the UUID of the virtual hard drive file) and the CPU ID (boot the VM on a different computer, or replace your CPU) without triggering the reactivation. I have not looked at other options, like I/O APIC, PAE, SMP and all that. I don't have Hardware-V hardware, so I can't test those settings.