Ok, em vez de fazer algo muito complicado ou impossível, eu escrevi uma extensão do cromo que altera o cabeçalho HTTP "Host" de cada solicitação.
O problema é que o servidor Apache lê o cabeçalho HTTP "Host" para tomar alguma decisão. Como estou vindo do lado de fora da empresa via um PAT, esse cabeçalho é "host: port" e quando o Apache vê uma porta desconhecida nesse campo, ele envia um 302 para redirecionar ao invés da página solicitada.
Para contornar esse problema, minha extensão remove a ": port" do cabeçalho HTTP do host e o servidor Apache retorna a página correta.
Obrigado a todos que leram e responderam a minha pergunta inicial idiota:).