Eu abri o cron job para ser editado usando:
crontab -e
E fez edições usando o Nano.
Eu adicionei um novo caractere de linha entre tarefas e isso resolveu o problema.
O arquivo criado inicialmente foi feito em uma máquina Windows que era FTP para o servidor. Eu verifiquei o arquivo e ele foi criado no Notepad ++ sem uma extensão, também tentei com uma extensão de .TXT. O caractere EOL foi definido como UNIX.
Não importa o cenário, ao carregar o arquivo, ambos os trabalhos são executados no primeiro horário agendado. Depois eu modifiquei as tarefas do cron usando a edição acima. As tarefas do cron executadas no horário agendado (também conhecido como 5 minutos de intervalo).