Depois de algum tempo, descobri o verdadeiro culpado. Trata-se do add-in Enviar para Bluetooth (de todas as coisas!) No Outlook 2007. Uma descoberta semelhante pode ser encontrada neste tópico: link
Minha resposta anterior também funcionou algumas vezes, mas não 100% do tempo, até que desabilitei o suplemento Enviar para Bluetooth. Depois dessa alteração, nunca tive problemas de copiar e colar no Outlook 2007 nos últimos 10 meses desde a minha resposta anterior.
Você pode desativar o suplemento através de:
- Ferramentas | Centro de Confiança ...
- Suplementos ...
- Gerenciar: Suplementos COM
- Desmarque a opção "Enviar para Bluetooth" e clique em "OK"
- Verifique se aparece como Desativado
Agora, o copypasting deve funcionar em todos os casos. Do Outlook para outros programas, de outros programas para o Outlook e entre programas do Office.
Aparentemente, a causa raiz é um bug no driver bluetooth da Motorola no Windows.