Não tenho conhecimento de nenhuma forma interna de colorir a saída (embora não tenha sido testada, nem tenho certeza se os métodos usados para o prompt de comando normal do Windows funcionam). No entanto, isso parece promissor:
VSColorOutput can change the color of a line emitted to the output window based on specified rules. The rules consist of regular expressions. Rules map to classifications which in turn map to colors. (More information)