Primeiro, algumas correções:
Eu acho que o computador que você descreve é a era Bush pai (talvez a era Reagan), não a era Clinton.
Você pode realmente gostar de usar um hardware mais novo e usar uma versão não original do DOOM para exibir itens em resolução mais alta.
A informação fornecida soa extremamente duvidosa: dividir um arquivo corrompido e voltar a associá-lo provavelmente resultará em um arquivo corrompido. Só porque o Chkdsk não notou um problema com a estrutura do sistema de arquivos NÃO significa que os dados estão bem.
Agora, acho que realmente lembro o que acontece no disco.
Com o instalador do DOOM, todos os arquivos caberiam no primeiro disquete, exceto os arquivos maiores: somente o primeiro arquivo maior iria para o primeiro disquete. Então coloque todos os arquivos exceto dooms_19.2 no disquete.
Os arquivos também podem ser copiados para um disco rígido e executados a partir daí.
Se a memória me servir corretamente, acredito que o DEICE basicamente funcionou concatenando arquivos, e então renomeando o arquivo para terminar com .exe, porque eles eram arquivos LZH de extração automática. Claro, isso é supor que os dados não estão armazenados em um disquete que não está funcionando.