Libre Office faria o trabalho, mas eu concordo que uma solução baseada na Web seria melhor. Enquanto você é cuidadoso, você pode usar WAMP / LAMP / MAMP de forma intercambiável, apenas tome cuidado ao usar as funções do SO, especialmente as funções do sistema de arquivamento.
Você também pode usar o SQLite em vez de uma ferramenta baseada em servidor, o que facilitaria a movimentação entre os sistemas.
Pessoalmente, eu recomendo usar o Node.JS com SQLlite, pois isso é facilmente desenvolvido em qualquer plataforma. Mais uma vez, tenha cuidado com as referências do sistema de arquivamento, mas isso não é especialmente difícil. Dessa forma, você não precisa manter alguns servidores em execução na sua área de trabalho, iniciar um servidor Node é muito rápido e você não precisa de um servidor para executar o banco de dados.