O comportamento da tecla de seta para cima é algo que é determinado pelo que você está se conectando, em vez de algo que o PuTTy controla. Se eu usá-lo para se conectar a um servidor Linux por SSH, ele se comportará dessa maneira, mas se o que eu estou conectando não se comportar dessa maneira, não será.
Nesse caso, você deve tentar descobrir se o serviço ou o hardware ao qual você está se conectando tem essa funcionalidade.