Existem várias maneiras de fazer isso e vários idiomas também.
O VBScript poderia fazer isso, embora provavelmente seja mais difícil de aprender.
AutoIt ou AutoHotkey são programas simples de scripts de macros que possuem uma linguagem muito simples baseada em sintaxe que o fará bem para você também.
Trabalhei com os dois programas e, neste caso, acho que o AutoIT terá a vantagem para o que você deseja fazer.
Você deve procurar usar o teclado para executar tudo (mais fácil)
Seu script pode até mesmo usar o separador alt para o bloco de notas que contém todos os arquivos, copiar uma linha com um nome de arquivo, alt-tab voltar ao programa, enviar a tecla alt e navegar no menu para abrir um arquivo tecla de atalho que vai funcionar) Em seguida, cole o conteúdo da área de transferência na caixa de diálogo nome do arquivo e envie uma entrada para carregar o arquivo. Adicione uma espera para que o carregamento possa ser concluído, use o menu para exportá-lo novamente e adicione outra espera. Certifique-se de esperar tempo suficiente para ter certeza de que o carregamento e a economia serão feitos antes que a próxima parte do script possa ser concluída.
Você tem a ideia. Deixe passar sua lista até o fim. Você pode até contar cada loop e quando chegar a 1.000 arquivos, poderá parar. Você provavelmente sabe quantas linhas seu arquivo de texto possui, então será fácil fazer o loop muitas vezes.