Como o @Ramhound mencionou, meu problema era que o idioma da minha mídia do Windows 8.1 Enterprise não correspondia à minha instalação.
Depois que usei o mesmo idioma, a opção "Manter configurações do Windows, arquivos pessoais e aplicativos" apareceu.
Nota: Não sei como a MSFT não consegue incluir uma mensagem de aviso simples sobre isso na configuração, como "Ei ... você está usando uma mídia com um idioma que não corresponde à sua instalação atual".