Atualmente, faço isso com tesseract usando os switches "-psm 0", que detectam a orientação do imagem.
Exemplo de saída:
Tesseract Open Source OCR Engine v3.04.00 with Leptonica
Orientation: 3
Orientation in degrees: 90
Orientation confidence: 3.94
Script: 1
Script confidence: 13.81
Em seguida, corro ImageMagick para girar a imagem para a orientação correta. Ele funciona para a maioria das imagens, exceto documentos e fotos escritas à mão.
Um pouco desajeitado, mas é muito mais rápido do que executar o OCR quatro vezes.