Não é um problema com o Winetrick. Você leu a mensagem de erro? Diz:
mkdir: /Volumes/REA's TESTware/B Law.app/Contents/Resources/English.lproj/main.nib: Read-only file system
A sentença
Read-only file system
é repetido algumas vezes, até que nos é dito que:
chdir to /Volumes/REA's TESTware/B Law.app/Contents/Resources/wineprefix : No such file or directory
que ocorre porque o sistema de arquivos é somente leitura, nenhum arquivo ou diretório pode ser criado.
Você tem que lidar com o fato de não poder escrever neste disco. Você pode contornar isso, talvez, executando o mesmo programa como root. Se isso falhar, você terá que investigar as permissões de leitura / gravação nessas pastas, ou talvez no disco. Mas acredito que a primeira opção (executando o programa de instalação como sudo) irá resolver o seu problema.