Eu finalmente descobri isso - a questão é que eu não executei o seguinte comando no servidor remoto:
winrm quickconfig
Estou tentando inicializar um servidor via Chef (usando winrm), mas continuo recebendo a mensagem: Erro de rede: nenhuma conexão pode ser feita porque a máquina de destino a recusou ativamente
Eu abri a porta (5985) no servidor remoto (o firewall até mostra como sendo desligado), mas ainda não consigo acessá-lo, mesmo com o telnet. Há algo que estou perdendo?