Como você viu, /etc/motd é um link simbólico para /var/run/motd .
/var/run/motd é atualizado por uma série de scripts que você encontrará no diretório /etc/update-motd.d . O último desses scripts, 99-footer , imprime o conteúdo de /etc/motd.tail , se existir, e a saída de 99-footer é anexada a /var/run/motd .
Um comentário em /etc/update-motd.d/99-footer diz:
# motd.tail is reserved for the admin to append static
# trailing information to a dynamically generated
# /etc/motd.
#
# To add dynamic information, add a numbered
# script to /etc/update-motd.d/
Portanto, /etc/motd.tail é a maneira usual de acrescentar conteúdo estático a /etc/motd .
É claro que, se preferir, você pode alterar tudo isso, por exemplo, tornando /etc/motd um arquivo autônomo com o conteúdo que desejar. Mas você perderá as informações úteis adicionadas pelos scripts existentes.
E não, você não precisa fazer motd ou motd.tail executável, pois eles não foram feitos para serem executados.