Eu sou relativamente novo no script shell do Linux e encontrei as respostas no post do SO que Brian mencionou como incompletas. Eles foram uma grande ajuda e tinham a maioria das informações que eu precisava, mas encontrei algumas questões com permissões e executando comandos sobre o ssh. Minha solução final é:
cd ~/
echo "" > x
sudo cp ~/x /var/spool/cron/crontabs/myuser
sudo chown myuser:crontab /var/spool/cron/crontabs/myuser
echo "*/20 * * * * /path/to/myscript" > c
cat ~/c | crontab -
Primeiro eu crio um arquivo crontab vazio, então corrijo as permissões para o que o crontab precisa, então coloque o comando cron em um arquivo e finalmente diga ao crontab para agendar o script.
Adicionar o comando cron a um arquivo, em vez de usar echo, foi necessário porque eu estava tendo problemas com as citações sobre o ssh.