Aqui está a coisa - a "perda de desempenho" que você sofre com o Wine geralmente não está perdendo velocidade ou o que quer que seja. Acontece às vezes, mas não é o problema principal. Onde você realmente se depara com problemas é quando as coisas simplesmente não funcionam, ou falha muito, ou certos recursos não funcionam, etc. Então, não faz muito sentido perguntar se a perda de desempenho da Wine será compensado pelo Ubuntu. Não, não, porque o tipo de perda de desempenho que você realmente vai notar não é uma velocidade de processamento. No outro lado, você pode ser capaz de executar muitos aplicativos com desempenho tão bom quanto (ou mesmo, teoricamente, melhor que - mas isso raramente acontece) Windows.
Outra questão importante - o suporte a gráficos no Linux não é tão bom quanto no Windows, pelo menos não ainda. Você pode obter drivers gráficos proprietários com aceleração 3D e outros, mas provavelmente verá desempenho reduzido com hardware equivalente. Então, se você está preocupado com jogos, bem, você deveria estar.
Dito isso, você pode, de fato, ver um melhor desempenho em termos de, digamos, gerenciamento de memória. Além disso, provavelmente haverá apenas um pouco mais de graça de qualquer maneira. E o servidor funcionará muito bem. Só sei que mudar para o Linux com o propósito de, digamos, fazer seus jogos rodarem mais rápido é uma má ideia. Faz mais sentido fazê-lo para outros benefícios, como segurança e personalização.
Ah, e como Keltari comentou, verifique se os aplicativos que você está preocupado são compatíveis. Você pode procurá-los no banco de dados de aplicativos do Wine . Se você está disposto a fazer um pouco de ajustes, as chances são realmente boas, você pode ter grandes aplicações trabalhando.