Embora eu não possa explicar por que isso acontece, depois de muita pesquisa infrutífera, descobri por experimentação que, se eu adicionar uma barra invertida no caminho no atalho, ele funcionará como esperado. O que é muito estranho, já que os atalhos que funcionam não possuem uma barra final.
Então, caminho de atalho:
C:\path\to\my\user\folder
falha ao abrir a visualização em árvore quando clicado, mas
C:\path\to\my\user\folder\
funciona de forma consistente.
Vá em frente ... e seja bem-vindo ao Windows, onde todo o dinheiro do mundo não oferece software de qualidade.