O OpenVPN tem a opção de se conectar por meio de um proxy de meias.
Tor, como você deve saber, fornece um proxy SOCKS (ouvindo em localhost) para anonimizar os aplicativos / tráfego que o usam.
Gostaria de conectar meu cliente OpenVPN através do proxy SOCKS do Tor.
socks-proxy ... socks-proxy-retry ...
Não trabalhe fora da caixa. Eu suspeito que isso é porque eu preciso mexer com iptables ou rota para ter certeza de que o Tor é deixado sozinho pelo OpenVPN e não será roteado através do OpenVPN (porque na realidade o OpenVPN tem que passar pelo Tor). Como pode ser feito? O produto desses caras funciona (por isso é factível): link
Você pode usar uma máquina virtual, por exemplo, algum contêiner virtual, como prisão ou lxc.
Depois disso, configure a interface virtual no host, vincule a porta socks5 do Tor a essa interface.
No vm, inicie o daemon openvpn com o endereço socks-proxy da interface virtual do host e a porta socks5.
Agora sua VPN passa pelo Tor.