Parece que há um bug nas versões mais recentes do Synergy que ainda não foram corrigidas. Revertendo para o Synergy 1.4.9 corrige este problema.
Este bug está documentado em um relatório de bug aqui: link
Depois de fazer o downgrade do meu cliente no Windows XP, posso usar a sinergia para controlar o cliente, não importando o modo em que ele está.