Encontrou o problema:
htpasswd usa -m (senha criptografada com a versão modificada do Apache do MD5)
mas o Squid's (Squid 3.1.20 no repositório Ubuntu 13.04) ncsa_auth usa a função crypt do sistema ( unistd.h ou crypt.h ) para verificar a senha (se houver algum crypt() - não verifiquei outros cenários)
Portanto, se executarmos /usr/lib/squid3/ncsa_auth /etc/squid3/users e verificar manualmente o usuário / senha, obteremos:
~$ /usr/lib/squid3/ncsa_auth /etc/squid3/users
user pass
Segmentation fault (core dumped)
Solução:
para criar o arquivo de senha -d switch deve ser usado:
htpasswd -d /etc/squid3/users myusername
(usando -d diz htpasswd para usar a função crypt do sistema)
Boa sorte