Isso depende de qual lado do roteador eles residem. Se ambos estiverem do lado da LAN (como você parece sugerir), então tudo que o 'roteador' está fazendo é trocar pacotes. Isso significa que o TTL permaneceria o mesmo; 64.
Se a outra máquina estiver em uma rede diferente, diga o lado da WAN do roteador; então o TTL diminuiria em um. Cada vez que um roteador decide em qual rede encaminhar um pacote, ele diminui o TTL do pacote em um. Da mesma forma, para pacotes gerados em resposta (que deve começar novamente com um TTL de 64).
Não sou especialista, mas acho que a chave em uma única sub-rede deve conhecer todos os hosts e como alcançá-los. Os TTLs são úteis quando a rota do remetente para o destino não é conhecida antes do tempo: isso impede que os pacotes sejam roteados em círculos ou retornando entre dois roteadores. Eventualmente caminhos quebrados serão reconhecidos e corrigidos através de outros mecanismos.