Eu tenho muitas vezes instalado o Ubuntu em outras máquinas e depois mudei o disco rígido para a máquina sem cabeça.
Apenas certifique-se de não instalar nenhum driver proprietário (placa de vídeo, wireless principalmente) e certifique-se de instalar o ssh-server aberto .
sudo aptitude update
sudo aptitude install openssh-server
Eu tive que fazer isso em um servidor dell não-headless porque requeria um disco dell especial (era o único disco que ele inicializaria) que permitiria que você escolhesse entre instalar o Windows Server 2003 e Redhat alguma coisa ou outra.
Então eu coloquei o drive em um desktop e instalei o Ubuntu Server nele e então o coloquei de volta na outra máquina e ele inicializou bem.