O mais fácil é criar uma nova partição para a raiz do Debian (/). Em seguida, instale o Debian nessa partição.
Você pode usar a mesma pasta / home em ambos os sistemas GNU / Linux (supondo que / home esteja em uma partição separada). Dessa forma, se o seu nome de usuário do Debian é o mesmo do seu Ubuntu, todas as suas configurações estarão lá na primeira vez que você fizer o login.
O instalador Debian provavelmente tentará instalar o GRUB2 novamente. Deixe isso acontecer. Ele deve detectar automaticamente os outros sistemas operacionais instalados e adicioná-los à configuração do bootloader.