O programa ssh-user-config gera um par de chaves SSH ( ~/.ssh/id_rsa e ~/.ssh/id_rsa.pub ) para o usuário com o qual você está conectado no momento e, se preferir, adiciona isso a ~/.ssh/authorized_keys , onde ~ provavelmente se refere para /cygdrive/c/cygwin/home ou C:\cygwin\home .
Portanto, você precisa fazer login como o mesmo usuário em que você executou ssh-user-config as. (Isso não é nem cyg_server nem sshd , que são contas especiais usadas para o processo de login do SSH.)