Eu não posso falar sobre a causa do problema, mas claramente o iTunes atualizado não está olhando para a biblioteca existente do iTunes, que contém tudo o que precisa saber sobre sua mídia. A solução mais simples é importar a biblioteca do iTunes existente para a versão atualizada do iTunes.
Por favor, consulte o Artigo de Suporte da Apple. Nenhum conteúdo aparece no iTunes após atualizar para os passos apropriados para importar seu arquivo existente. Biblioteca do iTunes.