A partir de 2007 + as categorias do Outlook (cores) são por usuário e funcionam de maneira diferente das versões anteriores do Oultook.
Por causa disso, e possível vazamento de informações pessoais ao enviá-los, eles agora são retirados de todos os itens enviados do Outlook por padrão.
É por isso que desabilitar a regra 'limpar na chegada' não fez nada (acredito que a regra existe principalmente para remover categorias de emails provenientes de versões antigas do Outlook).
Para alterar o envio de categorias do padrão, de volta para a forma como foram enviados em 2003, você precisa editar o registro:
Outlook 2007:
HKEY_CURRENT_USER\Software\Policies\Microsoft\Office.0\Outlook\Preferences
Outlook 2010:
HKEY_CURRENT_USER\Software\Policies\Microsoft\Office.0\Outlook\Preferences
Se ele já não existir na chave acima, crie o seguinte valor de registro por meio de "Editar" > Novo > Valor DWORD:
Nome do valor: SendPersonalCategories
Tipo de valor: REG_DWORD
Dados do valor: 1
Use dados de 1
para manter as categorias nos e-mails enviados (como OL2003-) ou 0
para não incluir categorias (como OL2007 +).