Gerenciamos isso muito de perto para nossa empresa (1000 pessoas, todos usuários de PC) usando Serviços de Atualização do Windows Server (WSUS) como @larrymachine mencionado. Mas, na minha experiência e opinião de opinião, se você não tiver muitos códigos personalizados integrados ao Office, suas chances de ter um problema com as atualizações automáticas são muito baixas.
Dado o risco de não fazê-las, prefiro automatizá-las e resolver os problemas ocasionais do que deixá-las sem correção.