Sim, você pode instalar suas próprias versões dos programas em /usr/local/bin
ou qualquer outro diretório de sua escolha que você coloque em seu PATH antes de /usr/bin
etc. Eu faço isso o tempo todo para Perl e Git; Eu não uso tanto o Python.
Os scripts distribuídos pela Apple provavelmente continuarão usando as ferramentas fornecidas pelo sistema. De fato, a razão pela qual eu instalei meu próprio Perl é que, independente do que eu faça na instalação de módulos extras, eu não vou quebrar nada que o sistema usa (provavelmente). Eu nunca tive problemas, pelo menos. Meus programas usam minhas versões; os programas de outras pessoas configuram-se para usar o que bem entenderem; o sistema continua a funcionar.