Tive um problema semelhante em um Dell Latitude 5450. Ele parou na tela inicial do Plymouth todas as vezes. Meu palpite é que o Plymouth depende de um driver da Nvidia que não foi instalado com o 14.04, já que o Latitude é a arquitetura Intel Skylake.
Depois de horas tentando todos os conselhos que consegui encontrar sem sucesso, iniciei o 16.04.1 como um teste do dispositivo USB. Uma vez que ele loga como root, eu poderia montar um disco rígido USB externo e copiar toda a estrutura de diretório / home do laptop para ele. Depois repartiei a unidade interna, fiz uma instalação limpa do 16.04.1 sem problemas usando o mesmo ID de usuário, depois copiei o externo / home de volta pelo interno.
Tive que reinstalar vários aplicativos. Everying, exceto Pithos, pegou dados de configuração de 14.04 / home e retornou exatamente como eu havia deixado - Pythos também, mas engasgou com isso e um arquivo no .config teve que ser deletado. Demorou cerca de 2,5 horas de cópia, o que poderia ter sido reduzido pela metade se meu backup grsync tivesse sido feito antes de eu aceitar a atualização, em vez de dois dias antes. Não cometerá esse erro novamente!