Aviso: Como Jay afirmou, é difícil entender exatamente o que você está tentando fazer. Consegui duplicar o erro #NA que você estava vendo e comecei a pesquisá-lo a partir daí. Há muitas variáveis em sua pasta de trabalho para eu saber e verificar se isso funcionará para você. Espero que sim, mas se não, desculpe.
O que eu encontrei foi o erro devido ao formato da data. A instrução IF está colocando o valor como texto entre aspas quando a instrução é TRUE. Essa é a maneira correta de usá-lo. Então, aqui está o que fazer para fazer a fórmula do VLOOKUP funcionar. Use a função DATEVALUE para ver a data no formato correto.
=VLOOKUP(DATEVALUE(C16),Lookup!A:B,2,)
Por favor, forneça feedback para sabermos se isso funciona para você.