Não sei o motivo, mas reiniciar o Drobo parece tê-lo corrigido. Depois de reiniciar, ele apareceu no painel quase instantaneamente. Talvez o tempo de atividade prolongado (na ordem de meses) tenha algo a ver com isso.
EDIT: Aparentemente meu Drobo estava caindo sem que eu soubesse. Das notas de lançamento:
Fixed Drobo Dashboard discovery issue caused by an internal Drobo FS crash.