A resposta curta é "depende".
A resposta longa é que computadores diferentes são configurados de maneiras diferentes. Se seu computador permitir que você selecione uma mídia de inicialização externa (provavelmente uma unidade flash USB em um computador moderno) usando o gerenciador de inicialização integrado do firmware desde o início, você poderá inicializar uma instalação do Ubuntu e substitua o Windows sem ativá-lo. OTOH, alguns computadores vêm configurados de uma forma que torna isso difícil - você deve inicializar o Windows normalmente para entrar no utilitário de configuração do firmware para alterar as opções de inicialização para acessar o gerenciador de inicialização integrado do firmware. AFAIK, a única solução alternativa se você tiver um computador desse tipo, é desconectar o disco rígido, o que normalmente fará com que o utilitário de configuração de firmware seja iniciado quando você inicializar. Essa pode ser uma solução aceitável em alguns casos, mas, para alguns computadores, desconectar o disco rígido pode exigir a abertura do computador de modo que a garantia seja anulada.