A melhor opção que posso imaginar seria criar uma segunda partição. Você pode então usar TrueCrypt para criptografar a partição inteira. De lá, copie todos os seus dados confidenciais. Quanto aos programas que não permitem que você escolha onde eles armazenam seus dados, sugiro usar Links Simbólicos NTFS para redirecioná-los para a partição criptografada.
Você poderia fazer isso usando um contêiner TrueCrypt normal, mas a opção de partição permitirá que você use a opção de montagem automática do TrueCrypt.
Eu encontrei algumas informações em mover todo o diretório "Usuário" no Windows, mas parece exigir uma nova instalação do Windows ou um pouco de hacker.