Editar: interprete mal sua pergunta na primeira vez.
Você pode personalizar os formulários do Outlook 2003 e forçar o Diário a Sim, etc.
Abra o formulário de criação de novo contato e selecione Ferramentas - > Formulários - > Crie este formulário.
Uma vez no modo de design, selecione a seção "Todos os campos" e, em seguida, selecione "Campos usados com freqüência". Perto da parte de baixo lá, ele terá Diário, defina isso como "Sim" e salve o formulário.
Edit: Eu perdi um passo.
1) After you have set the option click the Publish and publish the form to the contacts folder you want to use and give it a name.
2) Then right click the contact folder in Outlook 2003 and select properties.
3) On the properties section you can select "When posting to this folder, use: ". Select the new form for automatically settings journal entry you published earlier.
Todos os novos contatos devem ser criados com este formulário personalizado com o Diário definido como "Sim" automaticamente.
Mais detalhes aqui em MS Tutorial . Para exportar, implantar, configurar formulários padrão, etc.
Editar: Adicionadas as etapas do Formulário de design do Outlook 2003