Quando você clica com o botão direito do mouse em uma pasta e acessa propriedades, ele adiciona todos os arquivos da pasta atual, e todos os arquivos nas subpastas.
Quando você insere uma pasta e seleciona todos, ela lista apenas os arquivos nessa pasta como selecionados, mesmo que sua seleção inclua uma subpasta com arquivos. No entanto, fazer uma "propriedades" nessa seleção incluirá os arquivos das subpastas.
Testei isso no Win7, mas o XP pode ser um pouco diferente.
Na verdade, estou um pouco surpreso com as inconsistências.