A única indicação para o problema que posso encontrar está em Resposta status não aparece no Apple Mail , datado de um ano atrás:
Gmail does not store the IMAP \Answered flag when you send from the browser.
(The flag is stored and maintained when it is set by your IMAP program.)
Isso também é suportado pelo recente blog de Notas sobre o suporte ao IMAP do GMail .
Isso parece indicar que o problema é que o próprio Gmail não está agindo corretamente como um cliente IMAP, e não como um e-mail da Apple.
Se esse for o caso, nenhum ajuste ou hackeamento ativará esse indicador, até que o Gmail melhore seu tratamento de sinalizadores IMAP. Ou você ainda pode usar a conta do Gmail, mas por meio de um programa cliente compatível com os padrões, como o e-mail da Apple.