Ok, eu tive que ligar para a Microsoft neste. O problema é que o Media Player não pode manipular usando um nome de domínio totalmente qualificado para o endereço do servidor proxy. O WMP foi configurado para usar as configurações do navegador, que era um URL do FQDN para um script de configuração automática.
Depois de alterar o WMP para fazer uma conexão direta com o servidor proxy usando um nome NETBIOS em vez de um FQDN, ele parou de solicitar credenciais.
Embora seja uma correção, é mais um problema para mim. O WMP deve manipular o FQDN para proxies.