De acordo com MSDN :
The Sign Tool is not supported on Microsoft Windows NT, Windows Me, Windows 98, or Windows 95.
Isso obviamente não impede que o executável que está sendo assinado funcione, mas implica que as rotinas de validação e assinatura estão ausentes dessas plataformas.
Eu esperaria que os próprios executáveis, supondo que eles não usassem a funcionalidade que é impedida usando uma plataforma mais antiga, funcionem e que a assinatura de código seja armazenada em um bloco extra dentro do executável que o sistema operacional deve estar ciente do.
Um sistema operacional mais antigo pode simplesmente ignorar esse bloco e executar o código sem conhecer melhor. Você simplesmente não teria a validação de que o executável assinado forneceria.
É perfeitamente possível que um aplicativo que foi criado desde que a ferramenta de assinatura está disponível tenha sido destinado a máquinas com Windows 2000 e superior e simplesmente não funcionaria no Windows 98 por outros motivos além do fato de eles terem sido assinados. .